Cuarta ronda (4 cruces)
Slavia Praha1–0
UdineseIda
Udinese2–1Slavia PrahaVuelta · Global 2-2 (goles de visitante): pasó Slavia Praha
Parma1–0
BremenIda
Bremen3–1ParmaVuelta · Global 3-2: pasó Bremen
Roma0–0
LeedsIda
Leeds1–0RomaVuelta · Global 1-0: pasó Leeds
Juventus1–0
CeltaIda
Celta4–0JuventusVuelta · Global 4-1: pasó Celta
Tercera ronda (5 cruces)
Udinese0–1
LeverkusenIda
Leverkusen1–2UdineseVuelta · Global 2-2 (goles de visitante): pasó Udinese
Bologna1–1
GalatasarayIda
Galatasaray2–1BolognaVuelta · Global 3-2: pasó Galatasaray
Roma1–0
NewcastleIda
Newcastle0–0RomaVuelta · Global 1-0: pasó Roma
Olympiacos1–3JuventusIda
Juventus1–2OlympiacosVuelta · Global 4-3: pasó Juventus
Parma2–1
Sturm GrazIda
Sturm Graz3–3ParmaVuelta · con alargue · Global 5-4: pasó Parma
Segunda ronda (5 cruces)
Udinese1–0
Legia WarszawaIda
Legia Warszawa1–1UdineseVuelta · Global 2-1: pasó Udinese
IFK Göteborg0–2RomaIda
Roma1–0IFK GöteborgVuelta · Global 3-0: pasó Roma
Levski Sofia1–3JuventusIda
Juventus1–1Levski SofiaVuelta · Global 4-2: pasó Juventus
Anderlecht2–1BolognaIda
Bologna3–0AnderlechtVuelta · Global 4-2: pasó Bologna
Parma1–0
HelsingborgIda
Helsingborg1–3ParmaVuelta · Global 4-1: pasó Parma
Primera ronda (5 cruces)
Udinese1–0
AaBIda
AaB1–2UdineseVuelta · Global 3-1: pasó Udinese
Roma7–0
SetúbalIda
Setúbal1–0RomaVuelta · Global 7-1: pasó Roma
Omonia2–5JuventusIda
Juventus5–0OmoniaVuelta · Global 10-2: pasó Juventus
Zenit0–3BolognaIda
Bologna2–2ZenitVuelta · Global 5-2: pasó Bologna
Parma3–2
KryvbasIda
Kryvbas0–3ParmaVuelta · Global 6-2: pasó Parma
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Los 38 resultados están confirmados por al menos dos fuentes (RSSSF, UEFA). Están solo los partidos de clubes italianos. Los resultados son los del final del partido (con alargue si lo hubo); en los historiales, los definidos por penales cuentan como empate.
Fuentes: UEFA · RSSSF 1999/00