Final
Lazio2–1InterIda
Inter0–0LazioVuelta · Global 2-1: pasó Lazio
Semifinales (2 cruces)
Cagliari1–3InterIda
Inter1–2CagliariVuelta · Global 4-3: pasó Inter
Lazio5–0VeneziaIda
Venezia2–2LazioVuelta · Global 7-2: pasó Lazio
Cuartos de final (4 cruces)
Milan2–3InterIda
Inter1–1MilanVuelta · Global 4-3: pasó Inter
Roma0–1CagliariIda
Cagliari1–0RomaVuelta · Global 2-0: pasó Cagliari
Juventus3–2LazioIda
Lazio2–1JuventusVuelta · Global 4-4, gol de visitante: pasó Lazio
Venezia0–0FiorentinaIda
Fiorentina1–1VeneziaVuelta · Global 1-1, gol de visitante: pasó Venezia
Octavos de final (8 cruces)
Inter2–1BolognaIda
Bologna1–3InterVuelta · Global 5-2: pasó Inter
Cagliari1–0ParmaIda
Parma2–2CagliariVuelta · Global 3-2: pasó Cagliari
Napoli1–3JuventusIda
Juventus1–0NapoliVuelta · Global 4-1: pasó Juventus
Perugia1–0FiorentinaIda
Fiorentina2–0PerugiaVuelta · Global 2-1: pasó Fiorentina
Ravenna1–1LazioIda
Lazio4–1RavennaVuelta · Global 5-2: pasó Lazio
Roma0–1PiacenzaIda
Piacenza0–3RomaVuelta · con alargue · Global 3-1: pasó Roma
Venezia3–0UdineseIda
Udinese2–0VeneziaVuelta · Global 3-2: pasó Venezia
Atalanta3–2MilanIda
Milan3–0AtalantaVuelta · Global 5-3: pasó Milan
Segunda ronda (8 cruces)
Sampdoria0–2BolognaIda
Bologna2–0SampdoriaVuelta · Global 4-0: pasó Bologna
Cagliari3–1GenoaIda
Genoa1–4CagliariVuelta · Global 7-2: pasó Cagliari
Napoli1–0BariIda
Bari1–1NapoliVuelta · Global 2-1: pasó Napoli
Pescara0–0VeneziaIda
Venezia1–0PescaraVuelta · Global 1-0: pasó Venezia
Ravenna2–1Hellas VeronaIda
Hellas Verona1–2RavennaVuelta · Global 4-2: pasó Ravenna
Reggina0–0PiacenzaIda
Piacenza2–0RegginaVuelta · Global 2-0: pasó Piacenza
Ternana1–2PerugiaIda
Perugia1–1TernanaVuelta · Global 3-2: pasó Perugia
Atalanta3–1TorinoIda
Torino2–1AtalantaVuelta · Global 4-3: pasó Atalanta
Grupo 8
Ravenna2–0
VicenzaVicenza1–1RavennaVicenza5–0
SPALSPAL1–1VicenzaSPAL2–1RavennaRavenna2–1SPALGrupo 7
Juve Stabia1–0
BresciaBrescia1–0Juve StabiaPescara7–2
ReggianaReggiana1–0PescaraBrescia2–1PescaraPescara4–2BresciaReggiana0–0Juve StabiaJuve Stabia1–3ReggianaJuve Stabia0–1PescaraPescara5–2Juve StabiaReggiana1–1BresciaBrescia2–1ReggianaGrupo 6
Como3–1
FermanaFermana0–3Como
Salernitana2–0NapoliNapoli3–0SalernitanaFermana2–5SalernitanaSalernitana3–0FermanaNapoli1–1ComoComo1–2NapoliFermana1–3NapoliNapoli2–0FermanaSalernitana3–0ComoComo3–3SalernitanaGrupo 5
Cosenza0–1RegginaReggina1–0Cosenza
Treviso2–1CosenzaCosenza0–1TrevisoReggina0–0TrevisoTreviso0–0RegginaGrupo 4
Atalanta2–1
CremoneseCremonese0–0Atalanta
Chievo0–0
PistoiesePistoiese1–1ChievoCremonese0–1ChievoChievo2–0CremonesePistoiese0–3AtalantaAtalanta3–0PistoieseAtalanta2–0ChievoChievo0–0AtalantaPistoiese3–0CremoneseCremonese2–2PistoieseGrupo 3
Genoa2–1
LumezzaneLumezzane0–2Genoa
Monza1–4
EmpoliEmpoli1–0MonzaEmpoli1–1GenoaGenoa5–1EmpoliLumezzane2–2MonzaMonza2–1LumezzaneEmpoli2–0LumezzaneLumezzane2–1EmpoliGenoa1–0MonzaMonza3–2GenoaGrupo 2
Palermo2–3
CesenaCesena1–1Palermo
Savoia1–3SampdoriaSampdoria1–0SavoiaCesena1–0SavoiaSavoia1–1CesenaSampdoria4–1PalermoPalermo1–3SampdoriaCesena0–1SampdoriaSampdoria1–2CesenaSavoia2–2PalermoPalermo3–1SavoiaGrupo 1
Ternana2–2
Fidelis AndriaFidelis Andria0–1Ternana
Lucchese0–1
LecceLecce3–1LuccheseFidelis Andria1–3LuccheseLucchese2–1Fidelis AndriaLecce1–1TernanaTernana2–0LecceLecce3–0Fidelis AndriaFidelis Andria1–4LecceTernana3–0LuccheseLucchese1–2TernanaVer todas las fuentes
Los 142 resultados están confirmados por al menos dos fuentes (Wikipedia, RSSSF, Wikipedia en italiano). El campeón coincide con la lista oficial de finales. Los resultados son los del final del partido (con alargue si lo hubo); en los historiales, los definidos por penales cuentan como empate.
Fuentes: Wikipedia en italiano: Coppa Italia 1999-2000 · Wikipedia: 1999–2000 Coppa Italia · RSSSF