Cuartos de final (2 cruces)
4 de abr de 2000
Real Madrid0–0
Manchester UnitedIda
19 de abr de 2000
Manchester United2–3Real MadridVuelta · Global 3-2: pasó Real Madrid
5 de abr de 2000
Chelsea3–1
BarcelonaIda
18 de abr de 2000
Barcelona5–1ChelseaVuelta · con alargue · Global 6-4: pasó Barcelona
Segunda fase de grupos
23 de nov de 1999
Fiorentina2–0Manchester United15 de mar de 2000
Manchester United3–1Fiorentina24 de nov de 1999
Chelsea3–1
Feyenoord14 de mar de 2000
Feyenoord1–3Chelsea7 de dic de 1999
Lazio0–0Chelsea22 de mar de 2000
Chelsea1–2Lazio8 de dic de 1999
Manchester United3–0
Valencia21 de mar de 2000
Valencia0–0Manchester United29 de feb de 2000
Marseille1–0Chelsea8 de mar de 2000
Chelsea1–0Marseille1 de mar de 2000
Manchester United2–0
Bordeaux7 de mar de 2000
Bordeaux1–2Manchester UnitedPrimera fase de grupos
14 de sept de 1999
Fiorentina0–0
Arsenal27 de oct de 1999
Arsenal0–1Fiorentina14 de sept de 1999
Manchester United0–0
GNK Dinamo27 de oct de 1999
GNK Dinamo1–2Manchester United15 de sept de 1999
Chelsea0–0
Milan26 de oct de 1999
Milan1–1Chelsea21 de sept de 1999
Hertha2–1Chelsea3 de nov de 1999
Chelsea2–0Hertha22 de sept de 1999
Arsenal3–1
AIK2 de nov de 1999
AIK2–3Arsenal22 de sept de 1999
Sturm Graz0–3Manchester United2 de nov de 1999
Manchester United2–1Sturm Graz28 de sept de 1999
Chelsea1–0
Galatasaray20 de oct de 1999
Galatasaray0–5Chelsea29 de sept de 1999
Barcelona1–1Arsenal19 de oct de 1999
Arsenal2–4Barcelona29 de sept de 1999
Manchester United2–1Marseille19 de oct de 1999
Marseille1–0Manchester UnitedTercera ronda previa
11 de ago de 1999
Chelsea3–0
SkontoIda
25 de ago de 1999
Skonto0–0ChelseaVuelta · Global 3-0: pasó Chelsea
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Los 36 resultados están confirmados por al menos dos fuentes (RSSSF, UEFA). Están solo los partidos de clubes de la liga inglesa. Los resultados son los del final del partido (con alargue si lo hubo); en los historiales, los definidos por penales cuentan como empate.
Fuentes: UEFA · RSSSF 1999/00